После ухода с госслужбы бывший федеральный замминистра транспорта и экс-глава Росморречфлота Виктор Олерский вернулся в большой бизнес: он вошел в советы директоров туроператора «Водоходъ» и контролирующей судоверфь в Хельсинки компании «Helsinki Shipyard Oy», бенефициаром которых его называют.
Кроме того, Олерский выкупил у Глеба Франка 50%-ю долю в «Морском терминале Тулома». Давними компаньонами экс-чиновника являются Владимир Касьяненко и Ришат Багаутдинов: на них, а также на многочисленные офшоры, оформлена значительная часть связанных с Олерским активов. Свой бизнес будущий замминистра начинал еще в 90-х, в 2000-х он возглавил советы директоров «Волжского пароходства» и «Северо-западного речного пароходства».
Позже обе эти структуры Олерский «слил» своему деловому партнеру сенатору Игорю Изместьеву, тесно связанному с кингисеппской ОПГ и в 2010 году осужденному на пожизненное заключение за участие в организации ряда заказных убийств и покушений, жертвами которых становились бизнесмены, связанные с нефтяной отраслью. Незадолго до вынесения обвинительного приговора Олерский выкупил принадлежавшую Изместьеву долю холдинга «Волго-Балт», затем проданную им миллиардеру Владимиру Лисину.
На момент назначения в правительство, у бизнесмена имелось бельгийское гражданство. Кроме того, в нарушении действующего законодательства, уже находясь на госслужбе он продолжал оставаться совладельцем коммерческих структур, в частности, компании «Инфотек-Балтика М», на покупку которой претендовал олигарх Геннадий Тимченко, тесть Глеба Франка. Работая под началом министра Игоря Левитина, Олерский продолжал реализовывать столь любимый им принцип «слияний и поглощений», лоббируя законопроект о ликвидации частных лоцманских компаний и их слиянии с подчиненным Минтрансу ФГУП «Росморпорт», который в итоге был раскритикован федеральным правительством.
Увольнению замминистра предшествовал целый ряд громких коррупционных скандалов, таких, как хищение 1,6 млрд рублей, предназначенных на строительство терминала в калининградском порту Пионерский, а также 459 млн рублей, выделенных на реконструкцию канала им. Москвы.