Незадолго до начала спецоперации на Украине и введения в отношении РФ очередных санкций, обосновавшийся на Западе Шалва Чигиринский рассказывал российским журналистам о своих финансовых успехах, в частности, расположенном на Манхэттене 32-этажном отеле «Margaritaville Resort Times Square» стоимостью 370 млн долларов. Учитывая, что бизнесмен является любимцем преимущественно либеральной публики, а часть ресурсов, где о нем были размещены публикации, оказались внесены в список иностранных агентов, после осложнения внешнеполитической ситуации он принялся усиленно зачищать информационное пространство.
Между тем, в России Шалва Чигиринский прославился долгами, уголовными делами, а также уклонением от налогов возглавляемой им «Московской нефтяной компании». В США он отличился тем, что несовершеннолетняя дочь обвинила его в действиях развратного характера, в связи с чем полиция города Гринвич, штат Коннектикут, провела в жилище бизнесмена обыски, сам он был задержан, но затем выпущен под залог в 50 тыс. долларов. Впоследствии обвинения не подтвердились и американские власти стали вполне лояльны к Чигиринскому.
В России у бизнесмена остался младший брат Александр Чигиринский, с которым он якобы много лет находится в ссоре, причиной которой стал Роман Абрамович. Шалва Чигиринский считает, что еще в начале 2000-х олигарх с помощью брата обманул его с акциями нефтяной компании «Sibir Energy». На протяжении нескольких лет он безуспешно судился с Абрамовичем в Великобритании, а на одном из заседаний лондонского суда в 2008 году показания в пользу Шалвы Чигиринского давал известный телеведущий Владимир Соловьев.
Показательно, что несмотря на многолетнюю конфронтацию, братья регулярно приходят на помощь друг другу. Так, в конце 2000-х значительная часть российских активов Шалвы, в том числе офисные комплексы в Большом Палашевском переулке Москвы, буквально из-под носа кредиторов ушли под контроль Александра. И наоборот: в 2015 году, во время конфликта Чигиринского-младшего с Виктором Рашниковым, связанного с разделом прибыли от продажи башни «Эволюция» в «Москва-Сити» госкомпании «Транснефть», свидетельские показания в пользу брата давал уже Шалва Чигиринский.
Хорошей иллюстрацией «наигранности» внутрисемейного конфликта может служить празднование в 2020 году 70-летнего юбилея Чигиринского-старшего на нейтральной территории – в родной Грузии. На торжествах в ресторане «Фуникулер», в числе 300 приглашенных, присутствовал и Александр Чигиринский. Среди тех, кто развлекал гостей, были Вахтанг Кикабидзе и итальянский певец Алессандро Ристори.